Jan Zamoyski, marele cancelar al coroanei poloneze și comandant militar (marele Hetman al coroanei), cunoscut pentru opoziția sa față de Habsburgi, a fost un susținător vocal al expansiunii Commonwealth-ului Polonez în direcția sudică. Încă de la primele planuri făcute de către regele Commonwealth-ului, Stefan Batory, pentru războiul împotriva otomanilor, Zamoyski le-a susținut continuu, el considerând aceste planuri drept fiind o strategie bună pe termen lung pentru polonezi. Orice politică care era împotriva otomanilor era susținută și de către Sfântul Scaun, iar Papa Sixtus al V-lea și-a exprimat cu tărie sprijinul pentru orice război între polonezi și otomani. Trei puternice familii de magnați din Commonwealth, Potockis, Koreckis și Wiśniowieckis erau înrudite cu Hospodarul moldovean Ieremia Movilă (Jeremi Mohyła, după cum îl numeau polonezii) iar, după moartea acestuia în anul 1606, familiile de magnați polonezi amintite anterior i-au susținut pe urmașii săi.
Pe la sfârșitul secolului al XVI-lea, relațiile dintre polonezi și otomani, niciodată prea cordiale, s-au înrăutățit și mai mult odată cu numărul tot mai mare de acțiuni independente ale cazacilor. Începând cu a doua parte a secolului al XVI-lea, cazacii au început să facă raiduri în teritoriile aflate sub dominație otomană. Polonezii nu i-au putut controla pe cazacii războinici și independenți, dar au fost considerați responsabili pentru acțiunile cazacilor, iar asta deoarece, la acea vreme, cazacii se aflau nominal sub conducerea Commonwealth-ului. În același timp, tătarii care trăiau sub stăpânirea otomană făceau raiduri în Commonwealth. Cu toate acestea, cazacii supuși otomanilor atacau mai ales zonele sud-estice ale Commonwealth-ului, care erau destul de puțin locuite, în timp ce cazacii teoretic supuși polonezilor atacau direct în inima Imperiului Otoman. Mai precis orașele-porturi comerciale bogate aflate la doar două zile distanță de gura de vărsare a râului Nipru (pe care cazacii îl foloseau drept principală cale de transport).
Până în anul 1615, cazacii au incendiat chiar și orașele de la periferia Constantinopolului. Tratatele consecutive încheiate între Imperiul Otoman și Uniunea Poloneză au stipulat clar faptul că, ambele părți semnatare trebuie să limiteze activitățile cazacilor și tătarilor, dar, aceste deziderate nu au fost niciodată puse în aplicare pe ambele părți ale graniței. În acordurile interne, promovate de către partea poloneză, cazacii au fost de acord să își ardă bărcile și să înceteze raidurile. Însă, ambarcațiunile cazacilor puteau fi construite rapid, iar stilul de viață al cazacilor necesita vânători periodice pentru glorie și pradă. Uneori, cazacii aveau nevoie doar de resurse pentru a-și asigura existența, în timp ce, în alte ocazii, ei erau mituiți de către habsburgi pentru a ajuta la reducerea presiunii otomane asupra granițelor lor. De asemenea, exista o animozitate generalizată între cazaci și tătari, după decenii de ciocniri la graniță și de jafuri reciproce ale moșiilor și satelor. Cazacii efectuau aproape anual raiduri în teritoriile otomane și ale vasalilor lor din apropierea Mării Negre, atrăgând de obicei raiduri tătare drept represalii (și viceversa). Cercul vicios al haosului și al represaliilor a transformat adesea întreaga graniță sud-estică a Uniunii Poloneze într-o zonă de război, uneori un „punct fierbinte”, alteori un așa zis „conflict înghețat”.
În anul 1599, mare patriot și erou național Mihai Viteazul, dorind să-și consolideze poziția după plecarea lui Sigismund Báthory de pe tronul Transilvaniei, Mihai l-a învins pe noul domnitor al Transilvaniei, cardinalul Andrei Báthory (Andrzej Batory), care și-a pierdut viața fugind după bătălie și a preluat Transilvania în calitate de guvernator din partea împăratului habsburgic Rudolf al II-lea. Ulterior, Mihai l-a învins pe Ieremia Movilă și a preluat controlul asupra aproape întregii Moldove, cu excepția orașului Hotin (Khotyn sau Chocim, un castel și un oraș pe malul drept al Nistrului), care a rămas în mâinile polonezilor. Demn de menționat și chiar indicat, este faptul că, Mihai a folosit titlurile de voievod al Munteniei, Transilvaniei și Moldovei pentru prima dată în mai 1600. A încercat să obțină recunoașterea împăratului Rudolf al II-lea, și-a oferit vasalitatea față de Comunitatea Poloneză și a organizat o ligă anti-turcă. După ce regele Sigismund al III-lea Vasa (Zygmunt al III-lea Waza) a refuzat, Mihai și-a trimis trupele pentru a prelua Pokucie (o zonă pe care moldovenii o revendicau pe bună dreptate drept fiind a lor), dar, hetmanul Comunității Poloneze, Stanisław Żółkiewski, i-a întâmpinat cu rezistență armată. În anul 1600, Zamoyski și hetmanul Jan Karol Chodkiewicz au adunat forțele Comunității Poloneze, întorcându-se în Moldova, unde au luptat cu Mihai. Zamoyski l-a învins pe Mihai Viteazul lângă Bucov (Bukova) în Valahia, pe râul Teleajen, lângă Ploieștiul de astăzi, l-a readus pe tron pe Ieremia Movilă și l-a ajutat pe fratele său Simion Movilă să obțină tronul la București, extinzând astfel temporar sfera de influență a Commonwealth-ului Polonez spre sud, până la Dunăre.
Între timp, Mihai Viteazul a călătorit la Viena pentru a cere ajutorul împăratului, în schimbul ajutorului acordat Habsburgilor împotriva otomanilor și a influenței imperiale asupra Moldovei, aliniată anterior Comunității. Împăratul a promis ajutor și în 1601 a trimis o armată condusă de Giorgio Basta, care urma să-l însoțească pe Mihai la întoarcere. La sosirea lor în Transilvania, după victoria comună de la Gurăslău împotriva principelui Transilvaniei, Sigismund Báthory, generalul Basta l-a asasinat pe Mihai Viteazul în timpul nopții, pe câmpul de la Câmpia Turzii (la sud de Cluj), luând efectiv Transilvania sub conducerea împăratului. Un act mârșav și laș.
Interesant este și faptul că, John Smith, viitorul căpitan celebrul și conducător al coloniei de la Jamestown, Virginia și „erou” al poveștii Pocahontas, era în slujba lui Sigismund Báthory ca mercenar. A fost făcut cavaler pentru serviciile aduse lui Sigismund Báthory, prinț al Transilvaniei, și prietenului său Mózes Székely. Și mai interesant este faptul că, Smith a fost capturat și vândut negustorilor de sclavi tătarii din Crimeea. Ulterior, a evadat în Polonia înainte de a continua fuga în Anglia, de unde a plecat în America în 1607.
Commonwealth-ul nu a reușit să profite de câștigurile sale, deoarece războiul polono-suedez abia începuse, iar majoritatea forțelor Commonwealth-ului erau necesare cu disperare pentru a proteja Livonia (Inflanty).
Un an mai târziu, Simion Movilă a fost înlăturat de pe tronul valah de către boierii locali, care l-au înlocuit cu Radu Șerban, cu acordul otomanilor (ușurați să vadă diminuată influența poloneză la Dunăre). Comunitatea a reușit să păstreze controlul asupra Moldovei, iar singura parte care nu a câștigat nimic a fost cea a Habsburgilor. De fapt, aceștia au pierdut controlul asupra tuturor fostelor lor posesiuni din regiune. Cu toate acestea, Pacea de la Žitava a pus capăt conflictului dintre Habsburgi și Imperiul Otoman, cunoscut sub numele de Războiul Lung, și i-a forțat pe otomani să îi recunoască pe Habsburgi drept egali, din cauza incapacității celor dintâi de a pătrunde în Ungaria regală. Acest lucru a pus capăt războiului direct dintre otomani și habsburgi timp de decenii, dar cele două puteri s-au luptat în continuare pentru influență în regiunea care constituie România de astăzi. Ieremia Movilă a murit în anul 1606.
În anul 1607, Ștefan Potocki l-a așezat pe tronul Moldovei pe cumnatul său (și fiul lui Ieremia), Constantin Movilă (Konstanty Mohyła). Cu toate acestea, Ștefan Potocki a fost unul dintre magnații prohabsburgici, iar Gabriel Báthory, conducătorul antihabsburgic al Transilvaniei, l-a înlăturat pe Constantin Movilă în 1611. Tronul Moldovei a revenit acum lui Ștefan al II-lea Tomșa (Tomża). O a doua intervenție a lui Ștefan Potocki (cu ajutorul tacit al lui Sigismund al III-lea, dar împotriva voinței Sejmului și a Senatului) în 1612 a fost un eșec total. Armata de 7.000 de oameni a lui Potocki a fost înfrântă la data de 19 iulie în bătălia de la Sasowy Róg (lângă Ștefănești) de trupele lui Tomșa și de tătarii lui Khan Temir din Hoarda Budjak. Ștefan Potocki și Constantin Movilă și-au sfârșit viața în captivitate otomană la Constantinopol. Un contraatac al tătarilor și al lui Tomșa asupra Comunității a fost oprit de Żółkiewski fără luptă, iar un acord între Żółkiewski și Tomșa a fost semnat în octombrie 1612 (la Khotyn). Tomșa a dat asigurări în legătură cu prietenia sa, că va ajuta la aplanarea conflictului dintre Imperiul Otoman și Commonwealth și a jurat credință regelui polonez.
Interesant, totuși păcat de obsesia autorului pentru substantivul “commonwealth”. Era normal și simplu să pomenească de uniunea sau federația poloneză, nu să tot repete “commonwealth”. Dacă tot scriem de patriotism și patrioți, despre Istoria Națională a României, sincer, ar fi cazul să lăsăm “englezismele”, deoarece “mult e dulce și frumoasă limba ce-o vorbim”…